Indice degli argomenti
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Si comunica che il corso di Chimica Organica per BIOTECNOLOGIE (Modulo I) dell'anno accademico 2023/2024 avrà inizio martedì 3 ottobre 2023 alle ore 16 presso l'Aula B2 del Polo Odontoiatrico di via Caserta 6 (Codice Aula RM101 E01 P01L029) e proseguirà secondo il calendario riportato nell'apposito spazio.
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Codice 1036586 Docente Prof. ILARIA D'ACQUARICA Anno primo anno Semestre primo semestre Tipologia Di base Crediti 5 CFU SSD CHIM/06 - chimica organica Anno Accademico 2023/2024 -
Introduzione alla chimica organica. Legami chimici: ionico, covalente, covalente polare. Strutture di Lewis. Elettronegatività. Ibridazione, angoli di legame e forma delle molecole. Rappresentazione grafica delle molecole organiche. Convenzione delle frecce ricurve.
Acidi e basi. Acidi e basi di Brønsted-Lowry e di Lewis. Effetti che influenzano la forza degli acidi e delle basi: ibridazione, elettronegatività, effetto induttivo, effetto mesomerico.
Alcani e cicloalcani. Struttura, nomenclatura IUPAC. Isomeria costituzionale. Isomeria conformazionale. Cicloesano: conformazione a sedia. Isomeria cis-trans nei cicloesani disostituiti.
Alcheni. Struttura, nomenclatura IUPAC, notazione E/Z. Regole di priorità di Cahn-Ingold-Prelog (CIP). Reazioni di addizione elettrofila (idroalogenazione, idratazione, alogenazione, idrogenazione). Carbocationi. Regiochimica, orientamento secondo Markovnikov. Reazione di 1,2-diossidrilazione.
Alchini. Struttura, nomenclatura IUPAC, acidità degli alchini terminali. Teoria della risonanza. Formule di risonanza dello ione carbonato. Dieni e dieni coniugati.
Stereoisomeria. Definizioni di elementi di simmetria ed elementi stereogenici. Chiralità, enantiomeri. Notazione configurazionale R/S. Proiezioni di Fischer. Attività ottica, polarimetria. Molecole con più stereocentri. Diastereoisomeri. Proprietà fisiche e chimiche degli stereoisomeri. Separazione degli enantiomeri. Le implicazioni della chiralità nel mondo biologico (talidomide). Centri di chiralità diversi dal carbonio.
Alogenuri alchilici. Struttura, nomenclatura IUPAC. Reazione di sostituzione nucleofila alifatica, meccanismi SN1 e SN2. Cinetica e stereochimica delle reazioni di sostituzione nucleofila. Fattori che influenzano la velocità delle reazioni SN1 e SN2. Competizione tra SN1 e SN2. Reazioni di eliminazione: beta-eliminazione, meccanismi E1 ed E2, orientamento secondo Saytseff. Competizione tra sostituzione ed eliminazione.
Alcoli. Struttura, nomenclatura IUPAC e proprietà chimico-fisiche. Reattività degli alcoli: acidità, basicità, comportamento da nucleofili, reazione con gli acidi alogenidrici, reazione di disidratazione catalizzata dagli acidi. Reazioni di ossidazione degli alcoli.
Eteri. Struttura, nomenclatura IUPAC e proprietà chimico-fisiche. Preparazione degli eteri (sintesi di Williamson). Eteri ciclici: epossidi.
Fenoli. Acidità e formule di risonanza dello ione fenossido. Effetto dei gruppi nitro sull’acidità dei nitrofenoli.
Composti aromatici. Concetto di aromaticità. Benzene. Nomenclatura di sistemi aromatici monociclici. Reazione di sostituzione elettrofila aromatica (SEAr). Meccanismo della sostituzione elettrofila aromatica. Alchilazione e alogenazione di Friedel-Crafts. Effetto dei sostituenti sulla reattività e sull’orientamento.
Aldeidi e chetoni. Struttura, nomenclatura. Reattività del carbonio carbonilico. Reazioni di addizione nucleofila: nucleofili al carbonio (acido cianidrico e reattivi di Grignard); nucleofili all'ossigeno (acqua e alcoli); nucleofili all'azoto (ammoniaca e ammine primarie); idrogeno come nucleofilo. Acidità degli idrogeni in alfa al carbonile. Tautomeria cheto-enolica. Ioni enolato come nucleofili. Reazione di condensazione aldolica.
Acidi carbossilici e derivati. Struttura, nomenclatura. Acidità. Acidi bicarbossilici. Derivati degli acidi carbossilici: cloruri acilici, anidridi, esteri, ammidi. Reazioni di sostituzione nucleofila acilica. Esterificazione di Fischer (con meccanismo). Meccanismo dell’idrolisi basica degli esteri (saponificazione). Struttura del legame ammidico nelle ammidi.
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Autori Vari, Chimica Organica Essenziale (a cura di Bruno Botta) Edi-Ermes, Milano, 2012, 2° Edizione
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L’esame di Chimica Organica, articolato in due Moduli, consiste di una prova scritta (relativa al Modulo 1, primo semestre) che serve per l’ammissione alla prova orale (relativa al Modulo 2, secondo semestre). Alla prova scritta non viene dato un voto, ma solo un giudizio di ammissione (AMMESSO/NON AMMESSO) alla prova orale. Una volta sostenuta anche la prova orale, lo studente acquisisce i 9 CFU totali dell’insegnamento, con una votazione finale in trentesimi. Mentre l’accesso alla prova scritta è possibile già dalle prime sessione d’esame (appelli di gennaio e febbraio), per sostenere la prova orale è necessario aspettare la fine del secondo semestre (il primo appello possibile è quello di giugno).
Per accedere alla prova scritta, gli studenti si devono iscrivere sulla piattaforma E-learning, con il proprio indirizzo e-mail istituzionale.
La prova scritta in PRESENZA è strutturata in 6 esercizi a risposta aperta, e può contenere anche una domanda teorica su un meccanismo di reazione trattato a lezione (durata: 60 minuti); quella in modalità TELEMATICA (dovuta esclusivamente all'emergenza sanitaria da COVID-19) consiste in un quiz di 10 domande a risposta multipla e/o vero-falso (durata: 15 minuti).
La prova scritta ha la validità di un anno solare.
Per accedere alla prova orale, gli studenti si devono iscrivere su INFOSTUD.
La prova orale consiste di 3 domande sul programma del Modulo 2 (durata media dell’esame: 30 minuti). Per conseguire un punteggio pari a 30/30 e lode, lo studente deve dimostrare di aver acquisito una conoscenza eccellente di tutti gli argomenti trattati durante il corso, dimostrando una naturale capacità di collegamento rapido tra di essi.