Introduzione alla chimica organica. Legami chimici: ionico, covalente, covalente polare. Strutture di Lewis. Elettronegatività. Ibridazione, angoli di legame e forma delle molecole. Rappresentazione grafica delle molecole organiche. Convenzione delle frecce ricurve.  

Acidi e basi. Acidi e basi di Brønsted-Lowry e di Lewis. Effetti che influenzano la forza degli acidi e delle basi: ibridazione, elettronegatività, effetto induttivo, effetto mesomerico (o di risonanza).

Alcani e cicloalcani. Struttura, nomenclatura IUPAC. Isomeria costituzionale. Isomeria conformazionale. Cicloesano: conformazione a sedia. Isomeria cis-trans nei cicloesani disostituiti.

Alcheni. Struttura, nomenclatura IUPAC, notazione E/Z. Regole di priorità di Cahn-Ingold-Prelog (CIP). Reazioni di addizione elettrofila (idroalogenazione, idratazione, alogenazione, idrogenazione). Carbocationi. Regiochimica, orientamento secondo Markovnikov. Reazione di 1,2-diossidrilazione. Dieni e dieni coniugati.

Alchini. Struttura, nomenclatura IUPAC, acidità degli alchini terminali.

Risonanza. Teoria della risonanza. Formule di risonanza dello ione carbonato. 

Stereoisomeria. Definizioni di elementi di simmetria ed elementi stereogenici. Chiralità, enantiomeri. Notazione configurazionale R/S. Proiezioni di Fischer. Attività ottica, polarimetria. Molecole con più stereocentri. Diastereoisomeri. Proprietà fisiche e chimiche degli stereoisomeri. Separazione degli enantiomeri. Le implicazioni della chiralità nel mondo biologico (talidomide). Centri di chiralità diversi dal carbonio.

Alogenuri alchilici. Struttura, nomenclatura IUPAC. Reazione di sostituzione nucleofila alifatica, meccanismi S_N1 e S_N2. Cinetica e stereochimica delle reazioni di sostituzione nucleofila. Fattori che influenzano la velocità delle reazioni S_N1 e S_N2. Competizione tra S_N1 e S_N2. Reazioni di eliminazione: beta-eliminazione, meccanismi E₁ ed E₂, orientamento secondo Saytseff. Competizione tra sostituzione ed eliminazione. 

Alcoli. Struttura, nomenclatura IUPAC e proprietà chimico-fisiche. Reattività degli alcoli: acidità, basicità, comportamento da nucleofili, reazione con gli acidi alogenidrici, reazione di disidratazione catalizzata dagli acidi. Reazioni di ossidazione degli alcoli. 

Eteri. Struttura, nomenclatura IUPAC e proprietà chimico-fisiche. Preparazione degli eteri (sintesi di Williamson). Eteri ciclici: epossidi. 

Composti aromatici. Concetto di aromaticità. Benzene. Nomenclatura di sistemi aromatici monociclici. Reazione di sostituzione elettrofila aromatica (S_EAr). Meccanismo della sostituzione elettrofila aromatica. Alchilazione e alogenazione di Friedel-Crafts. Effetto dei sostituenti sulla reattività e sull’orientamento.

Fenoli. Acidità e formule di risonanza dello ione fenossido. Effetto dei gruppi nitro sull’acidità dei nitrofenoli.

Aldeidi e chetoni. Struttura, nomenclatura. Reattività del carbonio carbonilico. Reazioni di addizione nucleofila: nucleofili al carbonio (acido cianidrico e reattivi di Grignard); nucleofili all'ossigeno (acqua e alcoli); nucleofili all'azoto (ammoniaca e ammine primarie); idrogeno come nucleofilo. Acidità degli idrogeni in alfa al carbonile. Tautomeria cheto-enolica. Ioni enolato come nucleofili. Reazione di condensazione aldolica.

Acidi carbossilici e loro derivati. Struttura, nomenclatura. Acidità. Acidi bicarbossilici. Derivati degli acidi carbossilici: cloruri acilici, anidridi, esteri, ammidi. Reazioni di sostituzione nucleofila acilica. Esterificazione di Fischer (con meccanismo). Meccanismo dell’idrolisi basica degli esteri (saponificazione). Struttura del legame ammidico nelle ammidi.