Indice degli argomenti

  • marco.pierini@uniroma1.it

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     Si comunica che le lezioni del corso di Chimica delle Sostanze Organiche Naturali, a.a. 2023-2024, avranno inizio il giorno 2 Ottobre 2023, presso l'aula B VECF, ore 15:00, e proseguiranno secondo il calendario riportato nell'apposita sezione sottostante. 


    Gli studenti che intendono frequentare sono invitati ad iscriversi quanto prima, accedendo all'elenco mediante il presente link.


    Date programmate per lo svolgimento dell'esame: 

    - a.a. 2023-2024

  • marco.pierini@uniroma1.it

     Anno Accademico 2022-2023

    Lezioni: inizio a partire dal 3/10/2022 

    Giorni

    Ore

    Aula

    Lunedì

    15:00 - 17:00

    AULA B VECF

    Giovedì

     

     

    15:00 - 17:00

     

     

    AULA C Plesso Tecce

     

     
     

  • Docente

    PROF. MARCO PIERINI

    Professore Ordinario
    SSD: CHIM/06 - chimica organica
    Struttura di afferenza:
    Dipartimento di Chimica e Tecnologie del Farmaco
    Tel: 0649693312 Email: marco.pierini@uniroma1.it


    Ricevimento studenti:

    Martedì, ore 15:30, oppure, in alternativa, da concordare tramite contatto e-mail o telefonico.

  • pierini

    Chimica delle Sostanze Organiche Naturali (DM 270/04)

      
    Codice del corso 1023366
    Docente Prof. MARCO PIERINI (Titolare del corso)
    Anno 3° anno
    Tipologia A scelta dello studente
    Crediti/Valenza 6
    SSD CHIM/06 - chimica organica
    Anno Accademico 2021/2022
    Periodo didattico Primo Semestre
     

    Note

    Si ricorda che la partecipazione al corso può avere inizio già a partire dal 3° anno di iscrizione al C.d.L in Farmacia. Tuttavia è possibile che per gli studenti appartenenti al canale A-L l'orario delle lezioni non sia compatibile con quello di altri corsi obbligatori previsti al 3° anno, primo semestre. In questo caso la frequenza al corso di Chimica delle Sostanze Organiche Naturali è previsto che diventi possibile nei successivi a.a.
     

     

     

    Testi consigliati e bibliografia

    Dewick, P. M.: Chimica, biosintesi e bioattività delle sostanze naturali, Piccin Nuova Libraria SpA, Padova, 2012. ISBN: 882992234X
    .
    Hanson, J. R.: Natural products, the secondary metabolites, Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2003. ISBN 0-85404-490-6.

    Le diapositive proiettate nel corso delle lezioni possono essere scaricate in formato elettronico dagli studenti utilizzando il link sottostante.

  • Dettagli sul Programma

    Programma del corso di Chimica delle Sostanze Organiche Naturali

    Introduzione:
    • Forme di metabolismo messe in atto negli organismi viventi - distinzione tra metabolismo primario e secondario;
    • Argomenti di studio della Biochimica e della Chimica delle Sostanze Organiche Naturali;
    • Via del carbonio;
    • Mattoni biosintetici: frammenti C1, C2, C5, C6C3 (C6C2, C6C1), C6C2N, C4N, C5N;
    • origine dei mattoni biosintetici;

    Tipici meccanismi di costruzione implicati nelle vie metaboliche e analogie riscontrate rispetto alla chimica organica di laboratorio:
    • reazioni di alchilazione;
    • reazioni di trasposizione;
    • reazioni tipo aldolica e Claisen
    • reazioni retro-aldoliche e retro-Claisen;
    • reazioni di carbossilazione;
    • reazioni di decarbossilazione;
    • reazioni di transamminazione;
    • reazioni di ossidoriduzione enzimatiche:
    • ossidazioni tramite deidrogenasi;
    • ossidazioni tramite ossidasi;
    • ossidazioni tramite mono-ossigenasi
    • ossidazioni tramite di-ossigenasi
    • ossidazioni tramite ammino-ossidasi
    • ossidazioni tipo Bayer-Villiger;
    • accoppiamento ossidativo di fenoli
    • reazioni di glicosilazione;

    Classi di sostanze naturali (metraboliti secondari) e loro biosintesi:

    Via dell’acetato
    • acidi grassi e polichetidi;
    • prostaglandine;
    • trombossani;
    • leucotrieni;
    • polichetidi aromatici;
    • macrolidi.

    Via dello shikimato

    • fenilpropanoidi;
    • catecolammine;
    • melanine;
    • acidi cinnamici;
    • flavonoidi e stilbeni;
    • acidi benzoici;
    • cumarine.

    Via del mevalonato
    • terpeni;
    • steroidi.

    Alcaloidi: classificazione, esempi di rilievo

  • Attività di ricerca del docente

     

  • Argomento 6

    Prof. MARCO PIERINI

    Professore Ordinario
    SSD: CHIM/06 - chimica organica

    Tel: 0649693312 Email: marco.pierini@uniroma1.it Salva contatti
    Fax: ---------------Skype:

    Presso:
    • Area Farmaceutica
    • Corso di Laurea in Chimica e Tecnologia Farmaceutiche
    • Corso di Laurea in Farmacia
    Corsi di insegnamento:
    • Chimica delle Sostanze Organiche Naturali (DM 270/04) (1023366)
    • Chimica delle Sostanze Organiche Naturali (DM 270/04) (1023366)
    • Chimica delle Sostanze Organiche Naturali (NLS) (1008192)
    • Chimica delle Sostanze Organiche Naturali (NLS) (1008192)
    • Chimica Organica (M-Z) LM ex 270 (1008170)
    • Chimica Organica (M-Z) LM ex 270 e LS-DM509/99 (1008170)
    • Chimica Organica (M-Z) LS-DM509/99 (1008170)
    • Chimica Supramolecolare 
    Corso di Laurea in Chimica e Tecnologia Farmaceutiche
    Ricevimento studenti:
    Martedì ore 15:30 presso Nuovo Edificio di Chimica (NEC), 3° piano, stanza n. 3
    Interessi:
    L’attività di ricerca è incentrata su studi di labilità stereochimica e processi di interazione tra molecole, condotti con l’ausilio di tecniche sia sperimentali (prevalentemente, cromatografia ad alte prestazioni, spettroscopia UV-visibile e NMR) che di calcolo computazionale (specialmente basate sulla procedura di docking molecolare implementata nel software per computer MOLINE, appositamente sviluppato nei nostri laboratori). In particolare, fenomeni di isomerizzazione stereochimica e costituzionale sono analizzati sotto il profilo termodinamico e cinetico, riservando speciale attenzione agli effetti prodotti da variazioni del mezzo di reazione (valutazioni basate sul ricorso ad approcci di tipo Linear Solvation Energy Relationships) della temperatura e, in solventi acquosi o acquoso-organici, del pH. 
    Nell’interpretazione e razionalizzazione dei dati, lo studio sperimentale è integrato con l’uso di metodi di calcolo propri del molecular modelling, con la simulazione di profili cromatografici dinamici e con la determinazione di descrittori molecolari di acidità. La definizione ed ottimizzazione di quest’ultimo tipo di parametri è perseguita con particolare attenzione. Per mezzo di essi, infatti, è possibile stimare con discreta accuratezza valori di pKa altrimenti non accessibili (o difficilmente accessibili) per via sperimentale. Esempi di questo tipo sono rappresentati da acidi al carbonio caratterizzati da valori particolarmente elevati di pKa (e.g. molecole con idrogeni benzilici, alchinici o legati ad atomi di carbonio in a a gruppi carbonilici) o da stereoisomeri che possano facilmente interconvertire a temperatura ambiente.  
    Un altro importante aspetto dell’attività di ricerca è quello collegato allo sviluppo di nuovi algoritmi (e del relativo software scientifico per personal computer) concepiti con l’intento di: i) ottimizzare ulteriormente le procedure utilizzate nel docking molecolare automatico già implementate in MOLINE; ii) interfacciare il docking molecolare con metodi per il calcolo simulato di dati H-NMR, al fine di ottenere indicazioni sulla localizzazione geometrica e il reciproco orientamento di molecole impegnate nella formazione di complessi, per i quali siano disponibili spettri H-NMR sperimentali; iii) ottimizzare la simulazione di profili cromatografici e/o NMR dinamici per massimizzare l’accuratezza nella stima delle costanti di velocità associate al processo, estendendo il campo di applicabilità del metodo anche al caso di equilibri multipli.