Programma del corso di Chimica delle Sostanze Organiche Naturali

Introduzione:

• Forme di metabolismo messe in atto negli organismi viventi - distinzione tra metabolismo primario e secondario;
• Argomenti di studio della Biochimica e della Chimica delle Sostanze Organiche Naturali;
• Via del carbonio;
• Mattoni biosintetici: frammenti C1, C2, C5, C6C3 (C6C2, C6C1), C6C2N, C4N, C5N;
• origine dei mattoni biosintetici;

Tipici meccanismi di costruzione implicati nelle vie metaboliche e analogie riscontrate rispetto alla chimica organica di laboratorio:

• reazioni di alchilazione;
• reazioni di trasposizione;
• reazioni tipo aldolica e Claisen
• reazioni retro-aldoliche e retro-Claisen;
• reazioni di carbossilazione;
• reazioni di decarbossilazione;
• reazioni di transamminazione;
• reazioni di ossidoriduzione enzimatiche:
• ossidazioni tramite deidrogenasi;
• ossidazioni tramite ossidasi;
• ossidazioni tramite mono-ossigenasi
• ossidazioni tramite di-ossigenasi
• ossidazioni tramite ammino-ossidasi
• ossidazioni tipo Bayer-Villiger;
• accoppiamento ossidativo di fenoli
• reazioni di glicosilazione;

Classi di sostanze naturali (metraboliti secondari) e loro biosintesi:

Via dell’acetato

• acidi grassi e polichetidi;
• prostaglandine;
• trombossani;
• leucotrieni;
• polichetidi aromatici;
• macrolidi.

Via dello shikimato

• fenilpropanoidi;
• catecolammine;
• melanine;
• acidi cinnamici;
• flavonoidi e stilbeni;
• acidi benzoici;
• cumarine.

Via del mevalonato

• terpeni;
• steroidi.

Alcaloidi: classificazione, esempi di rilievo