Indice degli argomenti
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AVVISO del 6 dicembre 2024
Si informano gli studenti che, a partire dall'anno accademico 2024/2025, i tre canali di questo insegnamento (A-D; E-O; P-Z) sono confluiti in un canale UNICO. Questa pagina-docente è valida per gli studenti immatricolati e gli iscritti al primo anno in questo anno accademico e per coloro che appartenevano ai suddetti tre canali. Anche gli studenti che appartenevano al canale M-Z (prima del 2019/2020) possono utilizzare questa pagina per le informazioni e/o prenotazioni alla prova scritta.
AVVISO del 3 ottobre 2019
Si informano gli studenti che, a partire dall'anno accademico 2019/2020, sono stati istituiti tre canali di questo insegnamento. Pertanto, questa è la pagina-docente di riferimento per gli immatricolati e gli iscritti al primo anno in questo anno accademico le cui iniziali del cognome ricadano nelle lettere E-O.
Gli studenti immatricolati negli anni accademici precedenti e che appartenevano al canale M-Z restano nello stesso canale di appartenenza e possono ancora utilizzare questa pagina per le informazioni e/o prenotazioni alla prova scritta.
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Codice 1036064 Docente Prof. ILARIA D'ACQUARICA (6 CFU) Prof. ALESSIA CIOGLI (3 CFU) Anno 1° anno (secondo semestre) Tipologia Di base Crediti (CFU) 9 CFU (suddivisi in 1 Moduli da 6 e 1 Modulo da 3) SSD CHIM/06 - chimica organica Anno Accademico 2024/2025 -
Giorni
Ore
Aula
Martedì 12:00-15:00 Aula 8 Ex-Ingegneria (Edificio CU034) Venerdì 13:00-16:00 Aula Magna "Fulvio Cacace" (Edificio CU019) -
Modulo 1 (6 CFU)
Docente: Prof. Ilaria D’ACQUARICA
Struttura e legami. Il legame. Elettronegatività e polarità del legame. Polarità delle molecole. Ibridazione del carbonio: etano, etilene, acetilene. Lunghezza di legame e forza di legame. Rappresentazione di strutture organiche. Strutture di Lewis. La forma delle molecole. Risonanza.
Acidi e basi. Acidi e basi di Brønsted-Lowry. Reazioni di acidi e basi di Brønsted-Lowry. Forza acida e pKa. Previsione dell’equilibrio. Fattori che determinano l’acidità. Acidi e basi di Lewis.
Molecole organiche e gruppi funzionali. Principali gruppi funzionali. Forze intermolecolari. Proprietà fisiche. Gruppi funzionali e reattività.
Alcani e cicloalcani. Introduzione. Nomenclatura IUPAC di alcani e cicloalcani. Nomi comuni. Proprietà fisiche. Conformazione degli alcani aciclici (etano, butano). Cicloalcani. Cicloesano (conformazione a sedia, inversione dell’anello). Cicloalcani sostituiti (mono- e di-sostituiti). Ossidazione e riduzione di alcani (combustione).
Alcheni. Nomenclatura IUPAC (uso dei prefissi cis/trans e E/Z). Proprietà fisiche. Preparazione degli alcheni. Reazioni di addizione elettrofila: idroalogenazione (meccanismo, regola di Markovnikov, stereochimica); idratazione; alogenazione (con stereochimica); idrogenazione catalitica.
Alchini. Nomenclatura IUPAC. Proprietà fisiche. Reattività: acidità degli alchini terminali; idroalogenazione; alogenazione. Reattività degli anioni acetiluro.
Stereochimica. Le due principali classi di isomeri. Molecole chirali e achirali. Centri di chiralità. Configurazione assoluta R/S. Proiezioni di Fischer. Diastereoisomeri. Composti con due o più centri di chiralità. Forme meso e miscele racemiche. Proprietà fisiche degli enantiomeri (attività ottica, rotazione specifica) e dei diastereoisomeri. Proprietà chimiche degli enantiomeri.
Reazioni organiche. Equazioni delle reazioni organiche. Tipologia di reazioni organiche (sostituzione, eliminazione, addizione). Rottura e formazione di legami (radicali, carbocationi, carbanioni). Energia di dissociazione di legame.
Alogenuri alchilici e reazioni di sostituzione. Introduzione. Nomenclatura IUPAC. Proprietà fisiche. Polarità del legame carbonio-alogeno. Sostituzione nucleofila (alogenuro, gruppo uscente, nucleofilo, effetto del solvente). Meccanismi SN1 e SN2 (cinetica, stereochimica, natura dell’alogenuro, effetto del solvente). Stabilità dei carbocationi. Fattori determinanti il meccanismo SN1 o SN2. Alogenuri vinilici e arilici. Competizione tra SN1 e SN2.
Alogenuri alchilici e reazioni di eliminazione. Caratteristiche generali dell’eliminazione. Gli alcheni (legame C=C, isomeri cis/trans, stabilità). Meccanismo di eliminazione E1 e E2 (cinetica, natura dell’alogenuro). Regola di Zaitsev (reazioni regioselettive e stereoselettive). Fattori determinanti il meccanismo E1 o E2.
Alcoli, eteri ed epossidi. Struttura, nomenclatura IUPAC, proprietà fisiche. Preparazioni. Reattività degli alcoli: disidratazione acido-catalizzata, reazione con acidi alogenidrici. Reattività degli eteri con acidi forti.
Coniugazione, risonanza e dieni. Coniugazione. Risonanza e carbocationi allilici. L’ibrido di risonanza. Delocalizzazione degli elettroni, ibridazione e geometria. Dieni coniugati. Addizione elettrofila 1,2 e 1,4. Controllo cinetico e termodinamico.
Benzene e composti aromatici. La struttura del benzene. Nomenclatura. Stabilità del benzene. Regola di Hückel. Composti aromatici policiclici. Eterocicli aromatici (piridina, pirrolo).
Sostituzione elettrofila aromatica. Meccanismo generale. Alogenazione e nitrazione. Alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts. Sostituzione elettrofila aromatica su benzeni sostituiti (effetto dei sostituenti sulla reattività e sull’orientamento).
Ammine. Struttura e legami. Nomenclatura IUPAC. Basicità. Preparazione mediante sostituzione nucleofila diretta e mediante riduzione di gruppi funzionali contenenti azoto; amminazione riduttiva.
Aldeidi e chetoni. Nomenclatura. Preparazione. Reattività: addizione nucleofila di acqua. Immine ed enaminne. Acetali ed emiacetali, emiacetali ciclici. Riduzione delle aldeidi e dei chetoni (stereochimica). Reagenti organometallici del litio e del magnesio (come basi e come nucleofili). Composti carbonilici alfa,beta-insaturi: addizione 1,2 e 1,4.
Modulo 2 (3 CFU)
Docente: Prof. Alessia CIOGLI
Ossidazioni e riduzioni. Agenti riducenti. Riduzione degli alcheni e degli alchini. Agenti ossidanti. Epossidazione, diidrossilazione, scissione ossidativa degli alcheni e degli alchini. Ossidazione degli alcoli.
Reazioni radicaliche. Introduzione. Caratteristiche generali. Alogenazione degli alcani: meccanismo. Addizione radicalica ai doppi legami.
Acidi carbossilici e l’acidità del legame O-H. Struttura e nomenclatura IUPAC. Preparazione. Acidità. Effetti induttivi negli acidi alifatici e aromatici.
Acidi carbossilici e loro derivati – Sostituzione nucleofila acilica. Struttura e legame. Nomenclatura IUPAC e proprietà di cloruri acidi, delle anidridi, degli acidi, degli esteri, delle ammidi. Sostituzione nucleofila acilica: reazione dei cloruri acidi e degli esteri.
Reazioni di sostituzione di composti carbonilici al carbonio in α. Alchilazione diretta di enolati. Condensazione dei composti carbonilici. La reazione aldolica.
Introduzione alle biomolecole. Carboidrati. Peptidi e proteine. Lipidi. Acidi Nucleici.
Carboidrati. Struttura e Classificazione (aldosi e chetosi). Proiezioni di Fischer. Forme cicliche dei monosaccaridi: il glucosio, il fruttosio. Glicosidi. Disaccaridi. Polisaccaridi.
Metabolismo secondario. Introduzione e classificazione delle principali vie metaboliche. Enzimi e alcuni esempi di reazioni enzimatiche.
Terpeni e steroidi. Struttura e cenni sulla biosintesi.
Alcaloidi. Classificazione ed esempi.
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Chimica Organica Essenziale, Autori Vari (a cura di Bruno Botta), Edi-Ermes, Milano, 2° edizione, 2018.
Chimica, Biosintesi e Bioattività delle Sostanze Naturali, Paul M. Dewick, Piccin-Nuova Libraria, 2012 (per la parte di sostanze organiche naturali).
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L’esame consiste di una prova scritta (della durata di 1 ora), che serve per l’ammissione all'esame orale, seguita dalla prova orale. Una volta sostenuta anche la prova orale, lo studente acquisisce i 9 CFU totali dell’insegnamento, con una votazione finale in trentesimi.
La prova scritta è strutturata in 10 esercizi a risposta aperta, e può contenere anche una domanda teorica su un meccanismo di reazione trattato a lezione.
Per accedere alla prova scritta, gli studenti si devono iscrivere sulla piattaforma E-learning. La validità della prova scritta è relativa a una sola sessione, vale a dire gennaio/febbraio, giugno/luglio, settembre, novembre.
La prova orale consiste di 3 domande su tutto il programma (durata media dell’esame: 30 minuti). Per conseguire un punteggio pari a 30/30 e lode, lo studente deve dimostrare di aver acquisito una conoscenza eccellente di tutti gli argomenti trattati durante il corso, dimostrando una naturale capacità di collegamento tra di essi.
Per accedere alla prova orale, gli studenti si devono iscrivere su INFOSTUD.
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