Obiettivi formativi del corso

Conoscere nomenclatura, struttura, proprietà fisiche e chimiche, metodi di sintesi e reattività delle principali classi di composti organici. Questa conoscenza dovrebbe consentire allo studente di programmare le reazioni chimiche necessarie per lo svolgimento del proprio futuro lavoro e di pervenire ad una comprensione approfondita delle reazioni chimiche che incontrerà nel settore biochimico e nello studio della biogenesi dei metaboliti secondari

Programma

Struttura e tipi di legame nelle molecole organiche. Gruppi funzionali, nomenclatura e struttura delle principali classi di composti organici. Isomeri e stereoisomeri: molecole chirali, configurazione assoluta; risoluzione degli enantiomeri. Acidi e basi.

Proprietà chimiche e fisiche, alcune sintesi e reazioni più comuni delle principali classi di composti organici:

Alcani e cicloalcani; Alcheni; Alchini.

Alogenuri alchilici (reazioni di sostituzione nucleofila e di eliminazione mono- e bi-molecolari).

Alcoli. Eteri ed epossidi.

Benzene ed aromaticità (reazioni di sostituzione elettrofila aromatica); derivati del benzene e controllo dei sostituenti sulla regioselettività delle reazioni di sostituzione elettrofila successive); fenoli (acidità, attività antiossidante).

Composti carbonilici: aldeidi e chetoni. Acidi carbossilici e loro derivati; idrossiacidi e lattoni; chetoacidi e loro decarbossilazione. Enoli ed enolati (condensazioni aldolica, di Claisen e reazioni correlate; sintesi malonica e acetoacetica; addizioni di Michael).

Ammine (basicità, sali di diazonio e reazioni di copulazione). Composti eterociclici.

Sostanze naturali: Lipidi (trigliceridi: grassi e oli; saponi). Carboidrati: mono- di- e poli-saccaridi. Amminoacidi, peptidi e proteine.

Polimeri sintetici.

Tutti gli argomenti verranno approfonditi e discussi mediante la risoluzione di problemi riguardanti i vari aspetti della chimica organica.

N.B.: Fra parentesi alcuni degli argomenti trattati in modo particolare.


Testi consigliati e bibliografia

Seyhan Ege
La Chimica Organica essenziale
Idelson Gnocchi, Terza edizione italiana o successive

John McMurry
Chimica Organica
PICCIN, Ottava edizione italiana.

W. Brown, T. Poon
Introduzione alla Chimica Organica
EDISES, IV edizione italiana o successive

John McMurry
Chimica Organica, un approccio biologico
Zanichelli, IV edizione italiana o successive