Obiettivi formativi del corso

Conoscere nomenclatura, struttura, proprietà
fisiche e chimiche, metodi di sintesi e reattività delle principali classi di
composti organici. Questa conoscenza dovrebbe consentire allo studente di
programmare le reazioni chimiche necessarie per lo svolgimento del proprio
futuro lavoro e di pervenire ad una comprensione approfondita delle reazioni
chimiche che incontrerà nel settore biochimico e nello studio della biogenesi
dei metaboliti secondari

Programma

Struttura e tipi di legame nelle molecole organiche. Gruppi
funzionali, nomenclatura e struttura delle principali classi di composti
organici. Isomeri e stereoisomeri: molecole chirali, configurazione assoluta;
risoluzione degli enantiomeri. Acidi e basi.

Proprietà chimiche e fisiche, alcune sintesi e reazioni più
comuni delle principali classi di composti organici:

Alcani e cicloalcani; Alcheni; Alchini.

Alogenuri alchilici (reazioni di sostituzione nucleofila e
di eliminazione mono- e bi-molecolari).

Alcoli. Eteri ed epossidi.

Benzene ed aromaticità (reazioni di sostituzione elettrofila
aromatica); derivati del benzene e controllo dei sostituenti sulla
regioselettività delle reazioni di sostituzione elettrofila successive); fenoli
(acidità, attività antiossidante).

Composti carbonilici: aldeidi e chetoni. Acidi carbossilici
e loro derivati; idrossiacidi e lattoni; chetoacidi e loro decarbossilazione.
Enoli ed enolati (condensazioni aldolica, di Claisen e reazioni correlate;
sintesi malonica e acetoacetica; addizioni di Michael).

Ammine (basicità, sali di diazonio e reazioni di
copulazione). Composti eterociclici.

Sostanze naturali: Lipidi (trigliceridi: grassi e oli;
saponi). Carboidrati: mono- di- e poli-saccaridi. Amminoacidi, peptidi e
proteine.

Polimeri sintetici.

Tutti gli argomenti verranno approfonditi e discussi
mediante la risoluzione di problemi riguardanti i vari aspetti della chimica
organica.

N.B.: Fra parentesi alcuni degli argomenti trattati in modo
particolare.


Testi consigliati e
bibliografia

Seyhan Ege
La Chimica Organica essenziale
Idelson Gnocchi, Terza edizione italiana o successive

John McMurry
Chimica Organica
PICCIN, Ottava edizione italiana.

W. Brown, T. Poon
Introduzione alla Chimica Organica
EDISES, IV edizione italiana o successive

John McMurry
Chimica Organica, un approccio biologico
Zanichelli, IV edizione italiana o successive