Indice degli argomenti

  • Introduzione

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    AVVISI

    Inizio lezioni 

    VISTA LA CONCOMITANZA DELLE VACANZE DI CARNEVALE, L'INIZIO DELLE LEZIONI E' POSTICIPATO A MERCOLEDI 5 MARZO 2014 ALLE ORE 13 presso l'Aula A dell'Istituto di Farmacologia e Farmacognosia (CU024) e proseguiranno con il seguente orario:

    Lunedì 13:00 - 15:00, Aula A, Istituto di Farmacologia e Farmacognosia (CU024)
    Mercoledi 13:00 - 15:00, Aula A, Istituto di Farmacologia e Farmacognosia (CU024)
    Venerdi 14:00 - 16:00, Aula A, Istituto di Farmacologia e Farmacognosia (CU024)

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    Chimica Organica e Chimica

    delle Sostanze Organiche

    Naturali

     

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    Informazioni sul Docente

    Docente: Mario GIOVANNOLI 

    SSD: CHIM/06 - chimica organica

    Ruolo: Professore a contratto

    Indirizzo: Dipartimento di Chimica e Tecnologie del Farmaco
                         Laboratori di Chimica Organica (CU025)
                     Sapienza Università di Roma
                     P.le Aldo Moro 5, 00185 Roma

    Contatti: Tel: +06 49912799 - Fax +39 06 49912780
                    email:     mario.giovannoli@uniroma1.it

    Ricevimento studenti: Previo appuntamento via e-mai

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    Informazioni sul Corso

    Anno: 1°

    Periodo didattico: secondo semestre

    Tipologia: di base

    CFU: 9

    Organizzazione del corso: lezioni teoriche

    Frequenza: obbligatoria

    Obiettivi formativi del corso

    Fornire agli studenti un’opportuna informazione sui principi basilari necessari sia per la conoscenza della struttura e sia per la comprensione della reattività dei principali gruppi funzionali della chimica organica in relazione alle loro caratteristiche spaziali ed atomiche.

    Risultati dell'apprendimento

    Conoscenze acquisite: gli studenti che abbiano superato l’esame saranno in grado di capire la disposizione spaziale delle strutture carboniose e di assegnare alle più semplici il nome in base alla nomenclatura IUPAC; sapranno rappresentare graficamente le strutture mediante le convenzioni più comunemente usate ed assegnare la configurazione assoluta ai centri stereogenici; saranno in grado di conoscere la reattività dei gruppi funzioniali in accordo allo schema generale dei principali meccanismi di reazione.
    Competenze acquisite: dato il tipo d’attività formativa di base di questo modulo, gli studenti che abbiano superato l’esame saranno in grado di poter intraprendere lo studio delle altre attività formative di base e caratterizzanti comprese nel corso di laurea.

    Modalità di Esame

    L'esame consiste esclusivamente di un colloquio orale.
    Lo studente che intende sostenere l'esame deve prenotarsi attraverso INFOSTUD.

    Gli studenti di ISF e di STPE possono sostenere l'esame sul programma del corso seguito a suo tempo o sul programma sottoriportato.

    Per un’agevole comprensione degli argomenti trattati nel Corso si consiglia di aver superato l'esame di Chimica generale ed inorganica

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    Programma a.a. 2013-2014

    Struttura e legame. La tavola periodica. Il legame. Strutture di Lewis. Risonanza. La forma delle molecole. Rappresentazione di strutture organiche. Ibridazione. Etano, etilene, acetilene. Lunghezza di legame e forza di legame. Elettronegatività e polarità del legame. Polarità delle molecole.

    Acidi e basi. Acidi e basi di Brønsted-Lowry.  Reazioni di acidi e basi di Brønsted-Lowry. Forza acida e pKa. Previsione dell’equilibrio. Fattori che determinano l’acidità. Acidi e basi di Lewis.

    Molecole organiche e gruppi funzionali.  Gruppi funzionali. Forze intermolecolari. Proprietà fisiche. Gruppi funzionali e reattività.

    Alcani e cicloalcani. Introduzione. Nomenclatura per alcani e cicloalcani. Nomi comuni. Proprietà fisiche. Conformazione degli alcani aciclici (etano, butano). Cicloalcani. Cicloesano (conformazione a sedia, inversione dell’anello) Cicloalcani sostituiti (mono- e di-sostituiti). Ossidazione di alcani (combustione).

    Stereochimica. Le due principali classi di isomeri. Molecole chirali e achirali. Centri stereogenici. Configurazione assoluta R/S. Diastereoisomeri. Composti con due o più centri stereogenici. Forme meso. Proprietà fisiche degli enantiomeri (attività ottica, miscele racemiche, rotazione specifica, eccesso enantiomerico) e dei diastereoisomeri. Proprietà chimiche degli enantiomeri.

    Reazioni organiche. Equazioni delle reazioni organiche. Tipologia di reazioni organiche (sostituzione, eliminazione, addizione). Rottura e formazione di legami (radicali, carbocationi, carbanioni). Energia di dissociazione di legame. Termodinamica (costante di equilibrio e cambiamenti di energia libera). Entalpia ed entropia. Diagrammi di energia. Cinetica (energia di attivazione, equazione di velocità). Catalizzatori.

    Alogenuri alchilici e reazioni di sostituzione. Introduzione. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Polarità del legame C-alogeno. Sostituzione nucleofila (alogenuro, gruppo uscente, nucleofilo, effetto del solvente). Meccanismo SN2 e SN1 (cinetica, stereochimica, natura dell’alogenuro, effetto del solvente). Stabilità dei carbocationi. Fattori determinanti il meccanismo SN2 o SN1. Alogenuri vinilici ed arilici.

    Alogenuri alchilici e reazioni di eliminazione. Caratteristiche generali dell’eliminazione. Gli alcheni (legame C=C, isomericis/trans, stabilità). Meccanismo di eliminazione E2 e E1 (cinetica, natura dell’alogenuro). Regola di Zaitsev (reazioni regio selettive e stereoselettive. Fattori determinanti il meccanismo E2 o E1. E2 nella sintesi di alchini. Competizione sostituzione/eliminazione.

    Alcooli, eteri ed epossidi. Struttura, Nomenclatura, Proprietà fisiche. Preparazioni. Reattività  degli alcooli: disidratazione, reazione con HX. Reattività degli eteri con acidi forti. Reazione degli epossidi con nucleofili e con acidi.

    Alcheni. Nomenclatura (uso dei prefissi cis/trans e E/Z). Proprietà fisiche. Preparazione degli alcheni. Reazioni di addizione: idroalogenazione (regola di Markovnikov, stereochimica); idratazione; alogenazione (stereochimica).

    Alchini. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Preparazione. Reattività: alchini terminali come acidi; idroalogenazione; alogenazione; idratazione (tautomeria cheto-enolica). Reazioni degli anioni acetiluro.

    Ossidazioni e riduzioni. Agenti riducenti. Riduzione degli alcheni e degli alchini. Agenti ossidanti. Epossidazione, diidrossilazione, scissione ossidativa degli alcheni e degli alchini. Ossidazione degli alcoli.

    Reazioni radicaliche. Introduzione. Caratteristiche generali. Alogenazione degli alcani: meccanismo. Addizione radicalica ai doppi legami.

    Coniugazione, risonanza e dieni. Coniugazione. Risonanza e carbocationi allilici. L’ibrido di risonanza. Delocalizzazione degli elettroni, ibridazione e geometria. Dieni coniugati. Addizione elettrofila 1,2 e 1,4. Controllo cinetico e termodinamico.

    Benzene e composti aromatici. La struttura del benzene. Nomenclatura. Stabilità del benzene. Regola di Hückel. Composti aromatici policiclici. Eterocicli aromatici (piridina, pirrolo). Composti aromatici carichi (anione ciclopentadienile e catione tropilio).

    Sostituzione elettrofila aromatica. Meccanismo generale. Alogenazione. Nitrazione e solfonazione. Alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts. Sostituzione elettrofila aromatica ai benzeni sostituiti (effetto dei sostituenti sulla velocità e sull’orientamento).

    Composti carbonilici: aldeidi e chetoni. Nomenclatura. Preparazione. Reattività: addizione nucleofila di H- e R- (reagenti organometallici del litio del magnesio e del rame), di   –CN, di ammine 1e e 2e, di acqua, di alcooli (acetali). Emiacetali ciclici. Composti carbonilici a,b-insaturi: addizione 1,2 e 1,4.

    Composti carbossilici: acidi carbossilici e derivati. Acidi carbossilici. Struttura e legame. Nomenclatura. Preparazione. Acidità. Effetti induttivi negli acidi alifatici ed aromatici. Acidi solfonici. Derivati degli acidi carbossilici. Struttura e legame. Nomenclatura. Riduzione di acidi carbossilici e loro derivati. Nucleofili nella sostituzione nucleofila acilica. Reazioni con reagenti organometallici. Reazioni dei cloruri acilici, delle anidridi, degli acidi carbossilici, degli esteri (idrolisi dei lipidi) e delle ammidi.

    Sostituzioni dei composti carbonilici al C in a. Nomenclatura. Preparazione. Reattività: addizione nucleofila. Enoli ed enolati. Alchilazione diretta di enolati. Sintesi malonica. Sintesi acetacetica. La reazione aldolica. La reazione di Claisen. La reazione di Michael.

    Ammine. Struttura e legami. Nomenclatura. Preparazione mediante sostituzione nucleofila diretta, mediante riduzione di gruppi funzionali contenenti azoto (ammirazione riduttiva). Reazioni: generalità.

    Carboidrati. Classificazione. Monosaccaridi: configurazione (proiezioni di Fischer), serie D e L, struttura ciclica, formazione di emiacetali, proiezioni di Haworth, conformazioni a sedia.

     

    Bibliografia:Si suggerisce allo studente di impratichirsi nello scrivere strutture tridimensionali e meccanismi utilizzando le convenzioni più comuni. Si possono utilizzare liberamente i libri di testo che si ritengono più idonei; si suggerisce di far riferimento ai testi seguenti:

    1. Botta B., a cura di: Chimica Organica Essenziale, Edi-Ermes, 2012. ISBN 978-88-7051-354-7.

    2. Gorzynski Smith J.: Fondamenti di Chimica Organica, McGrow-Hill, 2014. ISBN 978-88-386-6825-8.

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    Orario delle lezioni

    Anno Accademico 2013/2014
    Lunedì 13:00 - 15:00, Aula A, Istituto di Farmacologia e Farmacognosia (CU024)
    Mercoledi 13:00 - 15:00, Aula A, Istituto di Farmacologia e Farmacognosia (CU024)
    Venerdi 14:00 - 16:00, Aula A, Istituto di Farmacologia e Farmacognosia (CU024)

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    Appelli di Esame

    (Prenotazioni su INFOSTUD)

    Anno Accademico 2013/2014
    Primo periodo:
    Secondo Periodo:

    • 10/06/2014
    • 03/07/2014
    • 15/07/2014

    Terzo periodo:

    • 16/09/2014
    • 02/10/2014 

    Appelli straordinari per studenti laureandi, fuori corso, part-time, iscritti al V anno o che abbiano completato la frequenza di tutti i corsi:

    • 15/04/2014
    • 13/05/2014
    • 11/11/2014